Nació en La Habana hijo de dos personalidades de la cultura cubana, el músico del "Grupo Mezcla" y guitarrista Pablo Menéndez y la reconocida actriz Adria Santana.

Debutó en la escena cubana durante la década de 1990 como miembro del grupo "Havana". Pertenece a la generación de actores y creadores como X Alfonso y Esteban Puebla,marcado por el rock de los años 70.

De 1992 a 1996, el grupo Havana grabó su primer disco con un sello mexicano, del cual formó parte. Por esa época, esta agrupación llegó a convertirse en una de las más populares del rock alternativo en español, pues sus textos reflejaban el sentir popular.

En 1997 viajaron a México donde tuvieron un cambio de concepción distinto y se enfocaron más hacia el rock latino. Tiempo después, Osamu empezó a pensar en la maqueta de su primer disco en solitario "Ven a mi vida" que se materializó en un momento de crisis la separación al cabo de 12 años, del grupo Havana.